議定之後，石達開便不再遲疑，開始籌備突圍事宜。
翼殿主力在徐州城內秣馬厲兵已有數月，輜重、糧草、軍械的整備工作其實早已暗中進行，只是為了避免動搖軍心，對此事翼殿諸將並未大肆聲張。
如今翼王決策已下，整座徐州城立刻像一架上緊了發條的機器般高速運轉起來。
連夜接到了命令的各級軍官迅速行動起來，營房內外人喧馬嘶，伙頭軍們將存糧盡數烙成幹餅，分裝到每個士兵的乾糧袋中；輜重部隊的兵丁將庫存的火藥、彈丸、箭矢一箱箱搬上騾車馬背；老弱傷兵被集中編隊，安排在輜重隊伍的中段，由石鎮吉部負責沿途護送。
只一旬，徐州城內的翼殿太平軍主力便完成了突圍前的準備工作。
翌日，東方天際泛起第一抹魚肚白之際。
徐州城之武安（西門）、奎光（南門）兩座城門同時洞開。
石達開採用了疑兵之計，以偏師一部出武安門佯動，佯作主力向西突圍進發，吸引城外清軍營壘的注意力。
而真正的突圍主力，則集結於南面的奎光門，準備向南面的清軍營壘發起雷霆一擊。
奎光門外，石達開騎在一匹烏雅馬上，身披一件杏黃色的大氅，腰懸一柄從不輕易出鞘的雁翎刀。秋風吹動石達開背後的大纛，大纛之後，是整整一萬名翼殿牌面，這些牌面大多是廣西、湖南、安徽的老兄弟，為石達開徵蘇的骨幹力量。
石達開拔出腰間長刀，刀鋒朝西南方向一指，聲如洪鐘：“傳本王令，全軍突圍，遇寨拔寨，遇壘破壘，遇敵殺敵，往西南方向突圍！”
話音未落，前軍的炮營便率先開火。
石達開從彭剛的漢陽兵工廠購置有三磅過山炮組建了自己的野戰炮兵部隊。
雖說將三磅炮作為野戰炮使用，威力比北殿的大小拿破崙炮，以及目下淮勇所裝備的英制九磅野戰炮差點意思。
但勝在機動靈活，且數量比淮勇的英制九磅野戰炮多。
輕便的過山炮被石達開集中部署在突圍方向的第一線，同時噴出火舌，炮彈如冰雹般砸向清軍在城外西南方向佈設的第一道營壘防線。
營壘內的清軍兵勇還沒從睡夢中完全清醒過來，便被鋪天蓋地的炮火打了個措手不及，守寨的淮勇和綠營兵丁驚慌失措地四處奔逃。
緊接著，餘子安率領的突擊鋒銳，手持上了銃劍的各式火銃和刀牌，如同一把削鐵如泥的利刃一般，冒著清軍的零星炮火，從清軍營壘的缺口處蜂擁而入，徑直殺入清軍營壘腹地。
這些老兵都是在死人堆裡滾了數年的悍卒，面對驚慌失措的清軍新兵，如虎入羊群。一時間殺聲震天，刀光劍影之中，清軍的第一道營壘防線便已潰不成軍。
往後的戰事進展，亦是如雷霆貫地，勢不可擋。
石達開選擇的突圍路線十分刁鑽，他並不直接往西直奔安徽，畢竟西南方向的安徽方向，清軍部署有重兵，防備石達開向安徽方向突圍。
如若直接往安徽方向突圍，難免會一頭撞進清軍在西面佈設的重重防線。
他先向東南方向突進，利用這一帶清軍部署相對薄弱、營壘間距較大的空隙，在清軍的包圍圈上撕開了一道口子。
旋即大軍沿著這條口子一路猛衝，逢壘破壘，逢寨拔寨，一連攻克了清軍七八座外圍營壘。清軍在東南方向的守軍雖不少，但並非李鴻章的淮勇，而是江蘇本地的殘存的綠營團練，他們從未料到石達開會選擇這樣一個看似曲折的突圍路線。
蘇北殘存的綠營團練組織度低下，比起李鴻章的嫡系淮勇要差上一大截，各營壘之間聯絡不暢，一處被破，鄰近的營壘想要增援時往往已經來不及，石達開的突圍部隊很快衝過了清軍的防線，只留下一地狼藉。只一日，翼殿主力接連突破了清軍的數重封鎖線，一口氣衝出了三十里開外。
沿途的清軍營壘要麼被擊潰，要麼聞風而遁，沒有一處能擋得住翼殿主力的全力一擊。
突破清軍的封鎖線後，石達開並沒有立刻率全軍轉進安徽。
石達開轉過身，朝身後的傳令兵吩咐說道：“輜重部隊先過河。石鎮吉率前軍為先鋒，護送輜重和老弱病殘先行向西南方向轉移。途中不得停頓，不得同敵戀戰。”
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